Hendrik Nicolaas Werkman stond bekend als ‘de drukker’ van De Ploeg. Als Ploeglid maakte hij verschillende affiches, catalogi en uitnodigingen ter promotie van activiteiten van De Ploeg. Hij bracht begin jaren 20 het door hemzelf gedrukte Blad voor Kunst uit. De opvolger van dit blad was The next call.
Vlak voor de Tweede Wereldoorlog kwam Werkman in contact met Willem Sandberg, op dat moment hoofdconservator van het Stedelijk Museum in Amsterdam. Sandberg, die oorspronkelijk was opgeleid tot typograaf, verwierf veel werk van Werkman voor het Stedelijk Museum.
Tijdens de oorlog verzorgde hij samen met August Henkels, Adri Buning en Ate Zuithoff onder de naam De Blauwe Schuit verschillende uitgaven die in bedekte termen kritiek leverden op het nazi-bewind. De teksten werden door Werkman voorzien van prachtige kleurrijke “druksels”. Uit die tijd stamt ook een van zijn bekendste werken, een dubbele serie van tien druksels getiteld: “Chassidische legenden I en II”. Werkman werd met negen anderen gefusilleerd, drie dagen voor de bevrijding van Noord-Nederland